Da et uvurderligt Monet-billede forsvinder fra et af verdens fineste kunstmuseer, og forsikringseksperten Catherine Banning skal finde gerningsmanden, får hun færten af et stort bytte: Mangemillionæren Thomas Crown. Begge elsker de udfordringer, spænding og seriøst modspil, og så kører ellers spillet - et spil for to deltagere, hvor kun én kan vinde.